Когда мальчику было одиннадцать лет, отец обучил его игре на гитаре. Именно поэтому музыкальные предпочтения отца оказали большое влияние на Дэна. С раннего детства он слушал пластинки отца, старшего брата и сестры. Это были композиции Брюса Спрингстена, Уилли Нельсона, Франка Синатра, Стива Вондера, Лунурда Скунурда, а сестра отдавала предпочтение композициям Би Джи. Сосед Дэна познакомил его с творчеством группы «Битлз», и так, Виркей начал проводить время в местном магазине, где в то время продавали гитары. Там он нашел «учителя», под влиянием которого ему начинают нравиться ранние работы Эрика Клэптона, когда он работал в Джоном Мэйолл и  Bluesbreakers, все это произвело неизгладимое впечатление на Дэна. Вместе со своим соседом, Стивом Боуман, и его братом он становится участником группы.

В зрелом возрасте Виркей продолжает выступать в разных группах, начинает сам писать песни. Затем он поступает в Калифорнийский университет в Лос Анджелесе. В это время он исполняет свои композиции и играет на акустической гитаре в местных ресторанах и на улицах, например, на улице Мадам Вонг и Випер Рум (в то время они носили другие имена). После окончания университета он возвращается в Сан-Франциско, где друг знакомит его с Чарльзом Гиллигхэмом. Проиграв с ним длительное время, Дэн был очень удивлен, когда его пригласили стать участником новой группы «Counting Crows».

Викрей был фанатом этой группы и согласился стать ее участником только в том случае, если им действительно был нужен гитарист.  В конце 1993 года, после релиза первого альбома группы «August and Everything After», он становится все же входит в состав Counting Crows, что должно было привлечь еще большее внимание к их творчеству. Благодаря его бэквокалу, музыка приобретает новые оттенки. С тех пор он участвует в создании каждого альбома, отправляется на гастроли вместе с другими музыкантами Counting Crows.