Гиллингхэм учился в Richard Henry Dana Junior High и San Pedro High School, обе они находятся в Сан-Педро, Калифорния, в старших классах он учился в Miraleste High School в Ранчо-Палос-Вердес. Он был участником группы  «Zip Code Revue», играл на синтезаторе в группе «Train», которая в 1998 году выпустила свой дебютный альбом.

В 2004 Гиллингхэм был номинирован на Оскар за соавторство в песне «Accidentally in Love». Вместе с ним на получение приза за самую оригинальную песню были номинированы его друзья Адам Дюритс, Джим Боджиос, Дэвид Иммерглюк, Мэтт Малли, Дэвид Брусон и Дэн Виркей. Эта композиция стала саундтрэком к фильму «Шрэк – 2».